(1910–1911)  Anfang 1910 trat Egon Schiele mit einem expressionistischen Stil an die Öffentlichkeit, der sich von allem zuvor in Wien Gesehenen unterschied. Er verzichtete auf die ornamentale Fülle, welche die Bildnisse Klimts und auch seine eigenen bisherigen Porträts kennzeichnete, und positionierte die von ihm Porträtierten vor leeren Hintergründen, die deren existenzielle Isolation betonen. In dieser Zeit schritt Schieles künstlerische Entwicklung mit immenser Geschwindigkeit voran und sein Stil veränderte sich schnell. Die Arbeiten vom Jahresbeginn kennzeichnet eine unharmonische Farbpalette mit grellen Grün-, Rot- und Gelbtönen, später im selben Jahr entstanden hingegen eher düstere Werke, die den Einfluss von Zeitgenossen wie Max Oppenheimer und Oskar Kokoschka vermuten lassen. Zur selben Zeit konnte Schiele auch weitere berufliche Erfolge verzeichnen. Ende 1910 hatte er eine Gruppe wichtiger Gönner um sich versammelt: Carl Reininghaus, den Erben eines Vermögens aus der Industrie, den erfolgreichen Arzt Oskar Reichel, den Kunstkritiker, Schriftsteller und zeitweiligen Kunsthändler Arthur Roessler sowie Heinrich Benesch, einen Beamten, dessen Anhänglichkeit seine finanziellen Möglichkeiten häufig überstieg. Die Förderung durch diese Mäzene war mit einem plötzlichen Anstieg der Zahl der Porträtaufträge verbunden. Mit einer Reihe großer Bildnisse in Öl, u. a. von Roessler, dem Verleger Eduard Kosmack und dem jungen Herbert Rainer, wurde das Jahr 1910 zu einem der produktivsten des Porträtmalers Schiele. 

Selbstporträts (1910–1918)

Das Selbstporträt stand im Zentrum von Schieles schöpferischer Vision. Nicht nur war es praktisch und kostensparend, sich selbst als Modell zu verwenden, für Schiele war die Erkundung der eigenen Person auch ein Schlüssel zur menschlichen Seele. Und wenn seine Selbstbildnisse auch häufig von den eigenen Gefühlen durchdrungen sind, bilden diese doch eine Brücke zu grundlegenderen Aspekten der menschlichen Existenz. Schiele, der zur Zeit seines expressionistischen Durchbruchs im Jahr 1910 zwanzig Jahre alt war, erkundete in seinen Selbstbildnissen die typisch postadoleszenten Themen der eigenen Identität und Sexualität. In diesen Werken nimmt er unterschiedliche Persönlichkeiten an: Während er sich im einen Bild elegant und selbstsicher darstellt, wirkt er im anderen aggressiv oder gepeinigt. Eine unterschwellige Botschaft in vielen seiner Selbstporträts, insbesondere jenen der Jahre 1911– 1914, ist sein Glaube an eine künstlerische Mission. Er war ein „Seher“ im eigentlichen und im übertragenen Sinne. Auch empfand er sich als gleichsam religiöse Person, als Heiligen und, in der Folge seiner Inhaftierung, als Märtyrer. 1914, an der Schwelle zum Erwachsensein, sagte Schiele seinem heranwachsenden Selbst und auch seiner Geliebten Wally Neuzil in dem monumentalen Bild Tod und Mädchen Lebewohl. Von nun an sollte das Selbstporträt in seinem Werk eine weniger große Rolle spielen. In späteren Gemälden wie Die Familie treten die charakteristischen Züge des Künstlers zugunsten einer Allgemeingültigkeit in den Hintergrund. Während Schiele stellvertretend für das männliche Geschlecht steht, wird das Weibliche von einem unbekannten Modell verkörpert. 

Zeit der Reife (1912–1915)

Kaum hatte Schieles künstlerische Karriere in Wien wirklich begonnen, entschloss er sich, die Stadt zu verlassen. Leider standen die Einwohner der Kleinstädte Krumau (heute Český Krumlov, wo Schiele Mitte des Jahres 1911 einige Monate verbrachte) und Neulengbach (wohin er dann übersiedelte) der unkonventionellen Lebensweise des Künstlers äußerst kritisch gegenüber. Im April 1912 wurde Schiele verhaftet: Man bezichtigte ihn der „öffentlichen Unmoral“, da er Minderjährige angeblich mit pornografischer Kunst in Berührung gebracht hatte. Schieles Aufenthalt im Gefängnis sollte sich im privaten Leben und für seine künstlerische Entwicklung als Wendepunkt erweisen. Seine Beziehung zu Wally Neuzil, die sein Modell und seine Geliebte war, wurde enger, was sich in einigen der bislang ergreifendsten Porträts des Künstlers niederschlug. Schiele beurteilte die von ihm Porträtierten nun objektiver und wurde empfänglicher für ihre jeweilige Persönlichkeit. Sein Bildnis des 15-jährigen Erich Lederer und sein Doppelporträt von Heinrich Benesch und dessen Sohn Otto zeigen empfindsame junge Menschen, die im Begriff sind, den Schritt ins Erwachsenenalter zu vollziehen. Da Schiele Wally nicht als standesgemäße Lebenspartnerin ansah, heiratete er 1915 Edith Harms, ein ehrenwertes bürgerliches Mädchen. Die Ehe brachte ihre eigenen Probleme mit sich, doch war Schiele für die Stimmungen und Launen seiner Frau in hohem Maße empfänglich – wenn nicht im gemeinsamen Leben, so doch in seiner Kunst. Die Porträts von Edith stehen am Anfang der letzten Phase seiner künstlerischen Entwicklung. 

Späte Porträts (1916–1918)